Yin es una empresaria exitoso que sueña con el amor a primera vista. Su problemático hermano menor, Yang, regularmente le organiza citas a ciegas, pero el destino juega con ella cuando, borracha, lleva demasiado lejos su relación con Shane, un pasante universitario. Luego conoce a Ray, un empresario que le coquetea abiertamente. Posteriormente, a pesar de su deseo de mantenerlo en secreto, Yin y Shane acuerdan una relación de prueba de tres meses. Dentro de estos tres meses, deberá buscar dentro de sí misma quién le gusta de verdad.